ההרפתקה האנאלית הראשונה של מדסון מתרחשת במפגש נלהב של אחד על אחד. היא לוקחת בשקיקה זין גדול עמוק לתוך ישבנה, מנערת אותו ורוכבת עליו בסגנון בוקרת, מתמכרת לעורקים ולגרון עמוק.
מדסונס, ברונטית מהממת, השתוקקה לטעם של כוס טרי כל היום. היא כמהה לגרון עמוק, לזיון תחת צמוד, ולתחושה של זין גדול בתחת. משאלתה התגשמה כשהיא מצאה את עצמה עם בחור שהיה יותר ממוכן להגשים את רצונותיה. לאחר סשן לוהט של קונילינג, מדסונס לקחה בשקיקה את איברו הפועם בפיה, ואחריו אספליי אינטנסיבי ואצבעות אנאליות. אבל זה לא הספיק כדי לספק את התיאבון הבלתי יודע שובע שלה להנאה. היא השתוקקה ליותר, והוא היה יותר ממוכן לתת לה את מה שהיא רצתה. עם התחת המכופף שלה, מדיסון הרגישה כל סנטימטר מהזין הגדול שלו כשהוא מתח אותה לרווחה. היא התענגה על התחושה, התחת שלה רועד בכל נעיצה עוצמתית, עד שהגיעה לאורגזמה מטלטלת אדמה. זו הייתה הפעם הראשונה שלה שחוטפת זין גדול בתחת, וזה היה רגע שהיא לעולם לא תשכח.